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寄情声色
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1903年，南洋公学“墨水瓶事件”
后，李叔同满腔忧愤无处发泄，加上国际风云变幻，内政纷乱、外交节节败退，让他的拳拳爱国心难以施展，难免流连风月场所，借以麻醉自己，获得短暂的宽慰。
其实，李叔同作为风度翩翩的富家子弟，在津、沪间接触往来的风尘女子实在不少，一直没有间断。
就连在日本留学，还将自己的人体模特纳为妾。
自古才子多风流，李叔同与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓朱慧百、李苹香、高翠娥……都有着千丝万缕、纠缠不清的联系。
在他的早年诗文中，也留下了许多这类记述。
1901年，他有《为老妓高翠娥作》：
残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。
顿老琵琶妥娘曲，红楼暮雨梦南朝。
这类诗词很多，既反映了传统富家子弟无法免俗的一面，也是当时社会生活的一种真实写照。
但无论如何，他毕竟不同于普通“富二代”
的沉湎女色，而是有着清醒的意识：“愁万斛，来收起……休怒骂，且游戏。”
1901年至1905年期间，他还常常以超级票友的身份，亲自登台演出，开始了早期的戏剧活动。
作为一位融通了艺术领域的天才，李叔同早在少年时代就是一位戏剧爱好者。
在秦楼楚馆、歌台舞榭，经常可以看到他流连其中的翩翩身影。
他以天然的优势结识了许多京剧名角：孙处、杨小楼、刘永奎……并对梆子坤伶杨翠喜格外欣赏，隔三岔五必去捧场。
在上海期间，他至少亲自登台演过两出戏，即京剧《蜡庙》和《白水滩》，在《蜡庙》中饰黄天霸和褚彪，在《白水滩》中饰穆玉玑。
丰子恺曾经见过李叔同当年在上海的照片，据他描述，李叔同一身“光绪年间上海最时髦的打扮”
：“丝绒碗帽，正中缀一方白玉，曲襟背心，花缎袍子，后面挂着胖辫子，底下缎带扎脚管，双梁厚底鞋子，头抬得很高，英俊之气，流露于眉目间。
真是当时上海一等的翩翩公子。”
（《为青年说弘一法师》）年少多金，又才高八斗，彼时的李叔同混迹声色场中，不能自拔。
李叔同与名伶们来往酬唱，留下一段段风流佳话。
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