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1496年6月，哥伦布委任他的兄弟巴托洛缪·哥伦布代理总督，自己返回西班牙。
巴托洛缪在距离伊莎贝拉城不远的地方又修建了圣多明各城。
哥伦布的第二次归来，没有得到鲜花和掌声，只有同事的诬蔑和国王的冷遇。
归根结底，这一切都是因为他没有为西班牙找到富庶的东方。
但是，无论受到多少人的冷嘲热讽和猜忌怀疑，哥伦布都没有动摇自己的观点，他始终相信大西洋对岸的陆地就是东方，只不过他还没有来得及找到文明的大陆区域。
1498年5月30日，哥伦布带领数百名殖民者第三次离开西班牙，前往西印度，这一次他的船上还搭载着第一批向外殖民的欧洲妇女。
这次航行的目标很明确：找到大陆，找到中国。
船队在加那利最后进行补给后，哥伦布带领其中的3艘船开始了新的发现之旅，其余船只直航海地进行殖民。
哥伦布带领的船队向南航行，一直到达佛得角群岛，然后才转向西行，他可能是想寻找纬度更加靠南的印度次大陆。
哥伦布横渡大西洋后首先发现了特立尼达岛（Trinidad），然后在一处海湾（帕里亚湾）发现了大陆。
他在帕里亚半岛南部海岸登上大陆进行了探察，令他失望的是，这里生活的印第安人与加勒比海岛上的印第安人一样原始，文明国度似乎不可能存在于这片大陆之上。
之后，他进入加勒比海，驶往海地。
在这里，西班牙人把无法实现发财梦的怒火全部发泄在了哥伦布的头上。
首席法官罗丹返回西班牙，向国王说了许多哥伦布兄弟的坏话。
国王遂派遣王室官员博瓦迪利亚前往海地岛，并将哥伦布兄弟押解回国。
至此，哥伦布的殖民探险事业陷入了冰点。
国王改派弗朗西斯科·奥多万前往西印度担任总督，取代了哥伦布，将曾经允诺给哥伦布的一切条件全部抛诸脑后。
1500年，哥伦布西印度总督的职位被免去，对新发现土地的垄断权也在此前被剥夺。
然而，坚毅的哥伦布仍然没有放弃找寻印度和中国的努力。
1502年，他又组织了第四次远航。
这次他得到的支持已经很小，只有4艘船，不足150人。
当年6月，哥伦布到达海地的圣多明各，在那里躲避风暴。
7月中旬，哥伦布启航沿海地西南海岸航行，经过牙买加、古巴然后横渡加勒比海到达了中美洲地区。
他沿着中美洲海岸考察，企图找到一条海峡，结果无功而返。
在返航中，哥伦布的船只因虫蛀而严重损坏，他在牙买加北岸的圣安斯贝度过了绝望的一年时间，才于1504年初带着被痛风病折磨的老迈之躯和满腹的不甘心回到了西班牙。
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