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吴敬梓听后称赞他有独到见解，并加以鼓励，让程晋芳感到眼前的大才子不仅可敬而且可爱。
吴敬梓问程晋芳，听说你每次扬州购书，都要雇了船运回去？
程晋芳忙说，那是传说过了，只是拿不了，无得办法，只能雇条小船回淮安去。
吴敬梓笑道，扬州都传你最爱藏书，看来果真如此。
一旁的程廷祚笑道，没想到你二人如此投缘，鱼门大老远跑来，是因他听说先生的《文木山房集》已刻印成书。
他要求见先生一面，便是为求先生的书而来。
吴敬梓惊讶道，我自己还不知书已刻成，不过，到时我定将拙作相送。
程晋芳道，先生淮安那里熟人众多，如果先生不嫌弃晚生，可到舍下盘桓几日，也好向先生请教。
吴敬梓见程晋芳如此诚意地邀请，慨然应道，我许久没旧地重游了，如若得闲，一定前往叨扰。
程晋芳见吴敬梓应允了自己的邀请，脸上一片喜色说，我知道先生除了写诗之外，尤爱著书。
先生对清文有芥蒂之心，愿以白话著书，晚辈赞佩！
天下无文堪悲戚，诗是诗，文章是文章！
听程晋芳如此说，吴敬梓甚是感动。
程廷祚对程晋芳说，你能和敏轩先生交往，是一大幸。
吴敬梓由衷道，你这侄孙确是珍情重义之人。
在后来的交往中，叶惠儿的确觉得，吴敬梓与程晋芳虽然年龄上差别不小，他俩的确是一路子性体。
在她眼里，他们都是富家子弟，都喜诗文，也都心野，很难死守在家里。
喜诗文心野的人都喜欢相聚，狂吟豪饮的，老在谁家聚都会烦死人。
不过叶惠儿终生感念初到南京时吴敬梓邀文友相聚并与她牵手春游那回的风光和快乐。
在叶惠儿想象里，程晋芳也一定会是个与妇人牵手而游的人。
吴敬梓用文言告诉惠儿，程晋芳“其豪气直挚，发于天性，嗜书籍若饥渴，视朋友如性命，救人之急，犹不减其家全盛时也”
。
这样一个博学喜艺，又为人豪爽好施的商家儒子，他们之间自然成了忘年莫逆之交。
乾隆六年（1741）冬季，程晋芳又一次热情邀请吴敬梓到淮安家中做客。
吴敬梓十分高兴地从南京出发，经扬州北往淮安。
这次程晋芳只邀请了吴敬梓一人，而且又把吴敬梓的情况与祖父程文阶反复介绍，使祖父改变了对吴敬梓的看法，见他虽放弃举业，但一心刻苦著书，而且两人意气甚投，相互促进，也不会累及孙儿举业。
当时程晋芳尚无半点功名，和同是功名沦落的吴敬梓在一起，当然都感到极为惬意。
吴敬梓那次一住就是三个多月，于乾隆七年（1742）春季才返回南京寓所。
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