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那次，回到南京的吴敬梓，对大中桥畔的家都有些陌生感了，叶惠儿嗔怪他说，你在外走得都不知哪儿是家啦！
乾隆八年（1743），吴敬梓再度去淮安、扬州的程晋芳处相访。
这时的程府在淮安和扬州都有房产，并准备全家向扬州迁移。
吴敬梓此时家境更不如前，他只身独往，行囊如洗，连士子须臾不能离身的笔砚也没钱置带，程晋芳因之问道，笔、砚乃吾辈所倚以生者，何可暂离耶？吴敬梓自我解嘲道，吾胸中自具笔墨，不烦是也。
这次来程晋芳家，吴敬梓主要为寻求经济资助，因而没有久留便返回南京。
每次聚会，两人皆对八股时文不满意。
程晋芳曾说，时文之学，有害于古人，词曲之学，有害于诗。
至于吴敬梓对时文的痛恶远远过于程晋芳，达到了“独嫉时文士如仇，其尤工者，则尤嫉之。
余恒以为过，然莫之能禁”
。
两人对时文的诟病虽有程度的不同，但他们都厌恶封建统治者借以牢笼士人，此为他们能缔结深厚友谊的思想基础。
叶惠儿还看得出，吴敬梓与程晋芳的交往中，总能得到一定的生活之需和精神慰藉。
事实上，程晋芳给予了吴敬梓多次帮助，包括赠与盘缠与盐米等资，不断缓解了其家日益穷困的危机。
作为挚友的程晋芳，在后来所写《怀人诗》十八首之十六首中，形象描述了吴敬梓生活已困顿不堪的状况。
寒花无冶姿，贫士无欢颜。
嗟嗟吴敏轩，短褐不得完。
家世盛华缨，落魄中南迁。
偶游淮海间，设帐依空园。
飕飕窗纸响，慽慽庭树喧。
山鬼忽调笑，野狐来说禅。
心惊不得寐，归去澄江边。
白门三日雨，灶冷囊无钱。
誓将乞食去，亦且赁舂焉。
程晋芳对吴敬梓的资助不仅仅是他前往程府相求，就是程晋芳来南京造访，也依旧如此。
乾隆十七年（1752）程晋芳来宁应试，不忘与其族祖程廷祚一道，到家探访吴敬梓。
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