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看到的依然是“近闻典衣尽，灶突无烟青”
这样窘迫的生活。
但后来程晋芳因经营的盐行管理不善，家境也日趋败落，渐显窘况，对吴敬梓的资助便力不从心了。
但他们的往来及感情至死不断不减。
程晋芳还有一位忘年好友郑燮（即大名鼎鼎的郑板桥），他曾想让吴敬梓与之相识，但无奈于吴敬梓的清高，终没得见。
一次吴敬梓受好友李苑邀请，说扬州雅雨公的老乡高凤翰和洞庭叶芳林已画成《出塞图》，请他同去扬州与众文友为画作题诗，以赠送雅雨公纪念。
李葂相告，此行或许能请到在江淮极有名望的扬州八怪之一郑板桥一同题诗。
吴敬梓早从程廷祚、程晋芳等人之口及民间流传中，知道郑板桥其人其行。
郑板桥的好多事被传得很是奇特，起码吴敬梓读到过郑板桥的某些诗作，诸如：
衙斋卧听萧萧竹，疑是民间疾苦声。
些小吾曹州县吏，一枝一叶总关情。
又如：
咬定青山不放松，立根原在破岩中。
千磨万击还坚劲，任尔东西南北风。
由于生活困苦，郑板桥三十岁以后曾在扬州卖画为生，实救困贫，托名“风雅”
。
在扬州卖画十年期间，也穿插着一些游历活动。
三十二岁出游江西，于庐山结识无方上人和满洲士人保禄。
也出游北京，与禅宗尊宿及其门羽林诸子弟交游，放言高论，臧否人物，因而得了狂名。
在京期间，结识了康熙皇子、慎郡王允禧，即紫琼崖主人。
可那时的郑板桥还没考取进士，与吴敬梓一样，都是在科举路上跋涉的读书人。
而此时，郑板桥已是考中进士为官数载又退职休闲时，见他也不算巴结，所以吴敬梓是怀了想见之心的。
吴敬梓虽也属大怪之人，但对郑板桥这曾有官阶的大名人之怪，既自叹弗如，又不肯苟同，但若能得以相见，也觉是幸会。
所以他便应了朋友之邀，一路颠簸到了扬州。
果然扬州的文友们已将《出塞图》裱好，那上面早有人题字了，山东马汉臣、李苑、周榘等二十二人均在画幅两边题了诗，唯剩一片空白，是留给吴敬梓的。
这是一幅展示卢雅雨的父辈当年奉朝廷之命出塞的画，作画者也是南京的一位名家。
吴敬梓反复审视画作，最后审慎落笔，书题了《奉题雅雨大公祖出塞图》七言诗：
玉门关外狼烽直，毳帐穹庐犄角立。
鸣镝声中欲断魂，健儿何处吹羌笛？
使君衔命出云中，万里龙堆广漠风。
夕阳寒映明驼紫，霜花晓衬罽袍红。
顾陆丹青工藻缋，不画凌烟画边塞。
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