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后来，他把注意力转向了渔业资源丰富的纽芬兰地区。
1583年，他率领260名殖民者到达纽芬兰并占领了圣约翰斯（St.John’s）港。
他在纽芬兰进行了考察，确信这里富含银矿，之后他打算前往今天的新斯科舍（NovaScotia）一带殖民，但在归国途中溺毙。
吉尔伯特死后，他的同母异父兄弟沃尔特·雷利继承了他的遗志。
1584年，雷利从伊丽莎白女王手中接过曾被授予吉尔伯特的探险特许状。
当年，雷利组织了一支由2艘小船组成的小型探险队离开英国向西北方向驶去，探险队到达了北美的卡罗莱纳海岸附近进行了详细的考察。
回来后，探险队员盛赞北美土地的肥沃和土著人的淳朴，并且带回了2个名为玛提欧（Manteo）和温切西（Wanchese）的印第安人作证[20]。
雷利将新发现的土地命名为“弗吉尼亚”
（Virginia）以表示对终身未婚的女王的尊重。
1585年，雷利派理查德·格伦威尔爵士（SirRiville）率领一支100多人的殖民探险队前往弗吉尼亚。
他们在卡罗莱纳附近的罗阿诺克岛（Roanoke）登陆，建立了英国在北美的第一个据点。
格伦威尔将殖民者安置下来，自己回国搬运过冬的补给，但他因在西印度群岛抢劫西班牙船只而耽误了时间，致使殖民地发生了严重的食物短缺。
一些殖民者抢劫了当地的印第安人村落，流血冲突不可避免地发生了。
北美的冬季很快光临这片土地，寒风与冰雪侵蚀着殖民者的意志，他们在饥寒交迫中度过了数月后，仍然没有等来格伦威尔满载食物和棉衣的补给船，只等到恰巧路过此处的德雷克船队。
他们将初来北美时的豪情壮志抛之脑后，登上了德雷克的船只返回了英国。
不久，格伦威尔带着补给品赶来此地，发现殖民地已无人影，于是留下了15个人继续看守。
1587年，雷利又派出了由第一次殖民的测绘员约翰·怀特（JohnWhite，1540—1593）领导的一支殖民队伍前往北美，包括100多名男子和17名妇女。
他们的目的是前往切萨皮克湾一带殖民，不过，他们奉命先来罗阿诺克岛搜寻格伦威尔留下的15名留守人员。
然而，他们在殖民地废墟上只找到一名英国人残缺的尸骨，其他人全都不知所踪。
约翰·怀特一边派人四处寻找失踪的殖民者，一边重建罗阿诺克岛殖民地。
由于食物储备告罄，他不得不留下殖民者，自己回国运输补给。
为了向留下的人员表明自己一定会尽快回来，他将自己的女儿和不久前出生的外孙女也一并留在岛上。
怀特的这个小外孙女是历史上第一个出生在美洲的英国人，怀特给她取名为“弗吉尼亚”
。
回国后的怀特在雷利爵士的协助下装备了一支补给船队，但这支船队启航不久就遭遇了风暴，怀特勉强捡回一条命回到英国。
第二批船队装备完成后，英西大战的阴云已经笼罩在英伦三岛之上，船队还没启航就接到女王发布的“任何船只不得离开英国海岸”
的命令，所有船只都被皇家海军强行征用。
战争平息后，心急如焚的怀特恳求雷利帮助他组建第三批补给船队，但此时的雷利爵士已经失去了女王的恩宠，由于欠下巨额债务，他已经将弗吉尼亚殖民探险的专利权抵押了出去。
这样，怀特不得不依靠一己之力完成这项任务。
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